Kaiman Wong, sokak fotoğrafçılığının zorluklarını ve sürecini açıklamak için iki sokak fotoğrafçısı olan Craig Whitehead ve Joshua K. Jackson’ın yardımına başvurdu. Kameraları ve rahat ayakkabılarıyla koştuklarında, konunun tam da kalbine daldılar.

Sokak fotoğrafı çekimlerinde ana zorluk, yabancılara doğru yürümenin ve onları fotoğraflamanın korkusu veya rahatsızlığıdır. Jackson, bu ilk sinirliliğin kendini ya konudan çok uzak durmaya ya da kamerayı gizlemeye çalışmakla gösterebileceğini söylüyor, bunların hiçbiri iyi bir sonuç vermeyecek. Wong başlamak için 35mm veya 50mm lensleri kullanmayı öneriyor.